Лекарственные средства на основе бензола

Применение

Зарегистрированные препараты на основе бензойной кислоты разрешены к применению против болезней cвеклы сахарной (кагатные гнили).

В результате проведенных производственных испытаний установлено положительное влияние препарата на сохранность корнеплодов сахарной свеклы в условиях открытых кагатов. Выявлено, что после 20 и 40 суток хранения сырья содержание гнилой массы в среднем составило на контроле 1,85 и 3,0% – 0,9 и 1,6% к массе свеклы.

Применение препарата с рациональной нормой расхода жидкости способствовало снижению загнивания корнеплодов в сравнении с контрольным вариантом в среднем на 48,4%. Экспериментально выявлено, что обработка корнеплодов позволила снизить среднесуточные потери массы свеклы и сахара на 40,9 и 32,7%.

Применение

Перевозка бензола железнодорожным транспортом осуществляется в специализированных вагонах-цистернах

Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
• около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
• приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан;
• около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола;
• 2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы;
• приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя.

Кроме того, бензол входит в состав бензина. В 1920-х — 1930-х годах, бензол добавлялиru_de в прямогонный бензин для повышения его октанового числа, но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %.

Применение

По внешнему виду бензойная кислота – продолговатые кристаллы белого цвета, которые имеют характерный блеск. При температуре 122 градуса по Цельсию переходит в газообразное состояние. Бензойная кислота растворима в спиртах, воде, жирах. В промышленных масштабах производится путем окисления толуола. Помимо этого, вещество получают из фталевой кислоты.

Консервант используется в хлебопекарной, кондитерской, пивоваренной промышленностях для производства следующей продукции:

• фруктовых и овощных пюре;
• безалкогольных напитков;
• ягодных соков;
• рыбных продуктов;
• консервированных фруктов, оливок;
• мороженого;
• варенья, джема, повидла;
• овощной консервации;
• маргарина;
• жевательной резинки;
• конфет и сахарозаменителей;
• деликатесной икры;
• молочных изделий
• ликера, пива, вина.

Антисептические, антибактериальные способности бензойной кислоты используют в фармакологической промышленности для производства противогрибковых медикаментов, мазей от чесотки. А специальные ванночки для стоп с применением органического соединения избавляют от чрезмерной потливости, грибка ног. Помимо этого, бензойную кислоту добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту.

В качестве консервирующего вещества ее используют в косметике для сохранения полезных свойств и продления срока годности кремов, лосьонов, бальзамов. Благодаря сильным отбеливающим свойствам, соединение входит в состав масок, действие которых направлено на избавление лица от веснушек, неровностей на коже, пигментных пятен.

Применение

Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.

С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.

Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.

Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.

Лабораторный синтез и очистка

Химический продукт — бензойная кислота — дешёв и легкодоступен. Поэтому к лабораторному синтезу профессиональные химики прибегают редко.

Демонстрационный синтез осуществляется в учебных целях.

Очистку бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из растворителя, обычно, из воды. Другие растворители пригодные для перекристаллизации: уксусная кислота (ледяная и водный раствор), бензол, ацетон, петролейный эфир и смесь этанола с водой.

Реакция Канниццаро

Бензальдегид в основной среде претерпевает преобразование по реакции Канниццаро. В итоге получается бензойная кислота и бензиловый спирт.

Реакция Гриньяра

Из бромбензола по реакции карбоксилирования фенилмагнийбромида.

 C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅COOMgBr

 C₆H₅COOMgBr + HCl → C₆H₅COOH + MgBrCl

Окисление

Толуол или бензиловый спирт могут быть окислены подкисленным раствором перманганата калия до бензойной кислоты:

 5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

 5C₆H₅CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O

Биологическое действие и влияние на здоровье человека

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренных органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.

токсичность

-При попадании на кожу и в глаза может вызвать покраснение. Вдыхание может вызвать раздражение дыхательных путей и кашель. Проглатывание большого количества бензойной кислоты может вызвать желудочно-кишечные расстройства, что может привести к повреждению печени и почек.

-Бензойная кислота и бензоаты могут выделять гистамин, который может вызывать аллергические реакции и раздражение глаз, кожи и слизистых оболочек.

-Он не обладает кумулятивным, мутагенным или канцерогенным действием, так как быстро всасывается в кишечнике, выводится с мочой, не накапливаясь в организме.

-Максимальная разрешенная доза согласно ВОЗ составляет 5 мг / кг массы тела / день, примерно 300 мг / день. Доза острой токсичности для человека: 500 мг / кг.

производство

Некоторые методы производства этого соединения перечислены ниже:

-Большая часть бензойной кислоты производится в промышленности путем окисления толуола кислородом, присутствующим в воздухе. Процесс катализируется нафтенатом кобальта при температуре 140-160 ° C и давлении 0,2-0,3 МПа.

-Толуол, с другой стороны, может быть хлорирован для получения бензотрихлорида, который впоследствии гидролизуется до бензойной кислоты.

-Гидролиз бензонитрила и бензамида в кислой или щелочной среде может привести к образованию бензойной кислоты и сопряженных с ней оснований.

-Бензиловый спирт при окислении, опосредованном перманганатом калия, в водной среде дает бензойную кислоту. Реакция происходит при нагревании или перегонке с обратным холодильником. По завершении процесса смесь фильтруют для удаления диоксида марганца, а надосадочную жидкость охлаждают для получения бензойной кислоты.

-Бензотрихлоридное соединение реагирует с гидроксидом кальция с использованием железа или солей железа в качестве катализаторов, первоначально образуя бензоат кальция, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Затем эта соль путем реакции с соляной кислотой превращается в бензойную кислоту.

Колориметрия

Бензойная кислота используется как тепловой стандарт для калибровки калориметров по температуре и теплоемкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5

C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол

Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия  — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Использует [ редактировать ]

Бензойная кислота в основном расходуется при производстве фенола путем окислительного декарбоксилирования при 300-400 ° C:

C ₆ H ₅ CO ₂ H + 12О ₂ → С ₆ Н ₅ ОН + СО ₂

Требуемая температура может быть снижена до 200 ° C путем добавления каталитических количеств солей меди (II). Фенол можно превратить в циклогексанол , который является исходным материалом для синтеза нейлона .

Прекурсор пластификаторов

Бензоат пластификаторы , такие как гликолевых, diethyleneglycol- и триэтиленгликоль, сложные эфиры получают путем переэтерификации из метилового эфира бензойной кислоты с соответствующим диолом . Альтернативно эти частицы возникают при обработке бензоилхлорида диолом. Эти пластификаторы используются аналогично пластификаторам, полученным из эфира терефталевой кислоты .

Прекурсор бензоата натрия и связанных с ним консервантов

Бензойная кислота и ее соли используются в качестве пищевых консервантов , представленных номерами E E210 , E211 , E212 и E213 . Бензойная кислота подавляет рост плесени , дрожжей и некоторых бактерий . Его либо добавляют напрямую, либо создают в результате реакций с его натриевой , калиевой или кальциевой солью. Механизм начинается с поглощения бензойной кислоты клеткой. Если внутриклеточный рН изменяется до 5 или ниже, анаэробной ферментации из глюкозы черезфосфофруктокиназа снижается на 95%. Таким образом, эффективность бензойной кислоты и бензоата зависит от pH пищи. Кислые продукты и напитки, такие как фруктовый сок ( лимонная кислота ), газированные напитки ( углекислый газ ), безалкогольные напитки ( фосфорная кислота ), соленые огурцы ( уксус ) или другие подкисленные продукты, консервируются бензойной кислотой и бензоатами.

Типичные уровни использования бензойной кислоты в качестве консерванта в пищевых продуктах составляют от 0,05 до 0,1%. Пищевые продукты, в которых может использоваться бензойная кислота, и максимальные уровни для ее применения регулируются местными законами о пищевых продуктах.

Высказывались опасения, что бензойная кислота и ее соли могут вступать в реакцию с аскорбиновой кислотой (витамином С) в некоторых безалкогольных напитках, образуя небольшие количества канцерогенного бензола .

Лекарственное

Бензойная кислота входит в состав мази Whitfield в которую используют для лечения грибковых заболеваний кожи , таких как лишай , стригущий лишай и ноги спортсмена . Как основной компонент бензоина камеди , бензойная кислота также является основным ингредиентом как настойки бензоина, так и бальзама Фрайара. Такие продукты давно используются в качестве местных антисептиков и ингаляционных деконгестантов .

Бензойная кислота использовалась как отхаркивающее , болеутоляющее и антисептическое средство в начале 20 века.

Лабораторные исследования а также недавняя теоретическая работа показали, что производные бензойной кислоты являются многообещающими для подавления коронавируса ( SARS-CoV ).

Бензоилхлорид

Бензойная кислота является предшественником бензоилхлорида C ₆ H ₅ C (O) Cl путем обработки тионилхлоридом , фосгеном или одним из хлоридов фосфора . Бензоилхлорид является важным исходным материалом для нескольких производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат , который используется в искусственных ароматизаторах и репеллентах от насекомых .

Указанный состав ингредиентов шампуня

Хорошо еще, если производитель честно указывает химический состав шампуня на упаковке. Тогда мы, купив шампунь, отдаем себе отчет — насколько безопасно мыть этим шампунем волосы. Но иногда на упаковке пишут: консерванты, отдушки и т. д., без указания химических названий и формул. За такими словами могут скрываться любые опасные для здоровья вещества. Если у человека есть склонность к аллергическим реакциям, он может моментально ощутить на себе действие аллергена. В других случаях вредные вещества из шампуня могут накапливаться в организме и вызывать кожные заболевания или гормональные нарушения. Люди ходят по врачам, лечатся месяцами, но не связывают заболевание с появлением нового шампуня.

Некоторые вредные вещества могут быть получены из растительных компонентов. Шампуни с подобными веществами могут считаться натуральными, органическими и экологически чистыми, но также наносить вред нашему здоровью.

Давайте разберемся, какими вредными веществами чаще всего злоупотребляют производители шампуней, чтобы угодить неразборчивому потребителю и побыстрей получить выгоду.

Применение

Калориметрия

Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5

C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол

Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.

Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Действие на вредные организмы

Бензойная кислота оказывает сильное угнетающее действие на плесневые грибы, бактерии и дрожжи, в частности, обладает значительным эффектом обеззараживания по слизеобразующим мезофиллам и плесневым грибам.

Помимо дезинфицирующих свойств, вещество тормозит физиологические процессы, в частности, интенсивность дыхания и прорастания урожая свеклы. За счет снижения интенсивности дыхания уменьшается количество проросших и загнивших корнеплодов свеклы. По данным из литературных источников, препарат Кагатник способствует уменьшению интенсивности дыхания на 12 мг СО₂/г•ч (или на 24%).

Защитное действие препарата продолжается 90-120 дней.

Температурный оптимум Кагатника находится в диапазоне от 0 до 5 °С, т.е. полностью совпадает с наилучшей температурой для хранения корнеплодов свеклы. При ее повышении препарат полностью сохраняет свое антисептическое действие, поскольку отдельные углеводороды, входящие в его состав, переходят в газообразное состояние и действуют на микромицеты более активно. Однако из-за интенсивной диссоциации действующих веществ целесообразно повышение концентрации препарата при формировании кагата.

Механизм действия. Препарат «Кагатник» на основе бензойной кислоты имеет отличный от других фунгицидов механизм действия: он подавляет в клетках активность ферментов, которые расщепляют сахара, а также ферментов, отвечающих за окислительно-восстановительные реакции.

Как указывалось выше, карбоциклические углеводороды действуют не только на патогенную микрофлору, но и на корнеплоды, минимизируя интенсивность дыхания последних за счет интенсивной суберинизации поврежденных паренхимных тканей.

Соли бензойной кислоты

Рассмотрим какие бывают бензоаты, их свойства и применение:

1. Бензоат аммония. Представляет собой неорганическое соединение бензойной кислоты и соли аммония. Не имеет цвета, хорошо растворяется в этаноле, воде. Структурная формула – NH4(C6H5COO). Используется как антисептик (предупреждает процессы разложения на поверхности открытых ран), консервант в пищевой промышленности для увеличения срока годности продуктов, стабилизатора при изготовлении клеев, латексов и ингибитора коррозии.
2. Бензоат лития. Это белая кристаллическая соль лития и бензойной кислоты. Химическая формула соединения – C6H5 – COOLi. Имеет сладковатый вкус, без запаха, растворяется в воде. Используется в фармакологии как нормотимическое средство для нормализации психического состояния. Оказывает антиманиакальное, седативное, антидепрессивное действие. Данный эффект обусловлен тем, что ионы лития вытесняют из клеток ионы натрия, снижая биоэлектрическую активность нейронов мозга. В результате падает уровень серотонина в тканях, концентрация норэпинефрина, повышается чувствительность нейронов гиппокампа к действию допамина. В терапевтических концентрациях снижает концентрацию нейронального инозита и блокирует активность инозил –1–фосфатазы.
3. Бензоат натрия. Выступает пищевой добавкой, зафиксирована под кодом Е211, относится к группе консервантов. Структурная формула – C6H5COONa. Натриевая соль бензойной кислоты имеет характерный неярко выраженный запах бензальдегида, белый цвет. Консервант угнетает рост плесневых грибов, включая афлатоксинобразующие, дрожжей и снижает активность ферментов, расщепляющих крахмал, триглицериды.

Лучшие материалы месяца

• Коронавирусы: SARS-CoV-2 (COVID-19)
• Антибиотики для профилактики и лечения COVID-19: на сколько эффективны
• Самые распространенные «офисные» болезни
• Убивает ли водка коронавирус
• Как остаться живым на наших дорогах?

В натуральных продуктах бензоат натрия содержится в яблоках, горчице, изюме, клюкве, корице. Применяется для консервирования плодово-ягодных, рыбных, мясных изделий, сладких газированных напитков. Входит в состав отхаркивающих средств, косметической продукции.

Помните, бензоат натрия может нарушать область ДНК в митохондриях и вызывать нейродегенеративные заболевания, болезнь Паркинсона, цирроз печени. Поэтому применение добавки Е211, из-за небезопасности для здоровья человека, в последние годы стремительно сокращается.

Таким образом, бензойная кислота и ее соли – органические добавки, используемые в пищевой, фармакологической, авиационной промышленностях и косметологии в качестве консерванта. Для сохранения здоровья употреблять продукты, содержащие Е210, нужно строго в умеренном количестве. Безопасная доза составляет 5 мг вещества на килограмм веса. Иначе перенасыщение организма бензойной кислотой может вызвать аллергические реакции, поражение нервной системы.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Автор статьи:

Тедеева Мадина Елкановна

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог.

Общий стаж: 20 лет.

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп.

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия.

Другие статьи автора

Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:

Безопасность и метаболизм млекопитающих

Выводится в виде гиппуровой кислоты . Бензойная кислота метаболизируется бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт, бензоил-КоА , который затем метаболизируется глицин- N- ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту. Люди метаболизируют толуол и бензойную кислоту, которая выделяется в виде гиппуровой кислоты .

Для людей, то Всемирная организация здравоохранения «s Международная программа по химической безопасности (МПХБ) предлагает временное терпимого потребления будет 5 мг / кг массы тела в сутки. Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям, чем крысы и мыши . Смертельная доза для кошек может составлять всего 300 мг / кг массы тела. Оральная LD ₅₀ для крыс составляет 3040 мг / кг, для мышей — 1940–2263 мг / кг.

В Тайбэе , Тайвань, исследование состояния здоровья города в 2010 году показало, что 30% сушеных и маринованных пищевых продуктов содержат бензойную кислоту.

Uses

Food preservative

Benzoic acid and its salts are used as a food preservative, represented by the E-numbers E210, E211, E212, and E213. Benzoic acid inhibits the growth of mold, yeast and some bacteria. It is either added directly or it is created from reactions with its sodium, potassium or calcium salt. The mechanism starts with the absorption of benzoic acid in to the cell. If the intracellular pH changes to 5 or lower the anaerobic fermentation of glucose through phosphofructokinase is decreased by 95 percent. The effectivity of benzoic acid and benzoate is thus dependent on the pH of the food. Acidic food and beverage like fruit juice (citric acid), sparkling drinks (carbon dioxide), soft drinks (phosphoric acid), pickles (vinegar) or other acidified food are preserved with benzoic acid and benzoates.

Concern has been expressed that benzoic acid and its salts may react with ascorbic acid (vitamin C) in some soft drinks, forming small quantities of benzene.

Synthesis of other chemicals

Benzoic acid is used to make a large number of chemicals, important examples:

• Benzoyl chloride, C₆H₅C(O)Cl, is obtained by treatment of benzoic with thionyl chloride, phosgene or one of the chlorides of phosphorus. C₆H₅C(O)Cl is an important starting material for several benzoic acid derivates like benzyl benzoate, which is used as artificial flavours and insect repellents.
• Benzoyl peroxide, [C₆H₅C(O)O]₂, is obtained by treatment with peroxide. The peroxide is a radical starter in polymerization reactions and also a component in cosmetic products.
• Benzoate plasticizers, such as the glycol-, diethylengylcol-, and triethyleneglycol esters are obtained by transesterification of methyl benzoate with the corresponding diol. Alternatively these species arise by treatment of benzoylchloride with the diol. These plasticizers are used similarly to those derived from terephthalic acid ester.
• Phenol, C₆H₅OH, is obtained by oxidative decarboxylation at 300-400°C. The temperature required can be lowered to 200°C by the addition of catalytic amounts of copper(II) salts. The phenol can be converted to cyclohexanol, which is than starting material for nylon synthesis.

Medicinal

Benzoic acid is a constituent of Whitfield Ointment which is used for the treatment of fungal skin diseases such as tinea, ringworm and athlete’s foot. It is also considered an effective treatment for acne.

История [ править ]

Бензойная кислота была открыта в шестнадцатом веке. Сухая перегонка из жевательной резинки бензоина впервые была описана Нострадамусом (1556), а затем Алексиус Педмонтанус (1560) и Блез де Виженер (1596).

Юстус фон Либих и Фридрих Велер определили состав бензойной кислоты. Последние также исследовали, как гиппуровая кислота связана с бензойной кислотой.

В 1875 году Сальковский открыл противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась для консервирования содержащих бензоат плодов морошки .

Это также одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение собрана из касторового мешочков в североамериканском бобра .